Questão #15048692005

Concursos públicos

Considere a redução apresentada no esquema abaixo.

Imagem da questão

A distinção entre os álcoois isoméricos cis e trans pode ser feita através da ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H). O espectro da mistura mostrou, além de outros assinalamentos, os sinais apresentados no espectro abaixo.

Imagem da questão

Considere as estruturas dos isômeros e a Correlação de Karplus, que determina que os valores de ( J ) estão relacionados ao ângulo de diedro dos átomos de hidrogênio presentes em carbonos vizinhos em sistemas com restrição conformacional. Sabendo que ângulos de diedro de aproximadamente 60° correspondem a constantes de acoplamento pequenas (1-7 Hz) e que os de aproximadamente 180° estão relacionados a constantes de acoplamento elevadas (8-14 Hz), avalie as afirmações a seguir.

I - O sinal a 3,48 ppm corresponde ao isômero trans, porque neste caso H1 acopla com 2 átomos de hidrogênio a 180° e com 2 átomos de hidrogênio a 60° , gerando um tripleto de tripleto.

II - O sinal a 4,03 ppm corresponde ao isômero cis, porque neste caso H1 acopla com 4 átomos de hidrogênio a 60°, gerando um quinteto.

III - A proporção dos isômeros cis/trans não pode ser obtida pela análise de RMN de 1H.

É(São) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):