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Uma reação de condensação aldólica que ocorre entre uma cetona, em meio básico, e um aldeído, que não possua hidrogênios ácidos, fornece uma β-hidroxicetona (aldol). Sob aquecimento, aldóis produzem cetonas α,β-insaturadas. Essa reação é conhecida como reação de Claisen-Schmidt, que se promove pela reação de enolatos com sustâncias carboniladas. Uma variação dessa reação é a reação de Mannich, que produz compostos carbonílicos β-aminados. A reação inicia-se com a reação entre uma amina e formaldeído, que gera um sal de imina. A próxima etapa consiste em uma reação entre o sal de imina e o enolato, na presença de base, sintetizando-se assim o composto carbonílico β-aminado.

A reação de Mannich, por ser segura e de fácil realização, tem sido muito usada em escala industrial na síntese de diversos fármacos. Como exemplo, pode-se destacar a síntese do fármaco biperideno, utilizado contra o mal de Parkinson, representada abaixo.

Com base no texto e na figura acima, avalie as afirmações a seguir.

I. O composto intermediário é formado pela reação de adição nucleofílica entre a base de Schiff e a acetofenona.

II. A reação do composto intermediário com o reagente de Grignard acarreta a mudança de hibridização do carbono.

III. A reação entre a piperidina e o formaldeído ocorre por um mecanismo de adição nucleofílica da a mina sobre o formaldeído.

IV. O espectro de infravermelho do biperideno mostra uma forte banda de absorção, em 1 700 cm^-1 , característico de grupo funcional hidroxila.

É correto apenas o que se afirma em