Questão #11740722014

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A estereoquímica proveniente da redução da cânfora com NaBH₄ está relacionada às questões de reatividade da carbonila e às questões estruturais do sistema norbonano. A aproximação do hidreto pode ocorrer por ambas as faces da carbonila da cânfora, conforme representado na figura a seguir.

Imagem da questão

Sobre a proposta de mecanismo da redução citada, a aproximação do hidreto

A é facilitada pela face inferior (aproximação do tipo endo), conduzindo ao álcool exo, devido ao menor impedimento estérico, sendo o isoborneol o produto majoritário dessa reação. B é facilitada pela face superior (aproximação do tipo exo), conduzindo ao álcool endo, sendo o borneol o produto majoritário dessa reação. C ocorre com menos eficiência pela face inferior (aproximação do tipo endo), devido a uma grande repulsão estérica criada pela proximidade do grupo meti la. D é facilitada pela face inferior (aproximação do tipo endo), conduzindo ao álcool exo, devido ao menor impedimento estérico, sendo o isoborneol o produto minoritário dessa reação. E se dá indistintamente por ambas as faces do grupamento carbonila, conduzindo aos álcoois endo e exo, borneol e isoborneol, respectivamente, em igual concentração.

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