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Das reações de substituição em compostos aromáticos, as reações de alquilação e acilação de Friedei-Crafts são conhecidos exemplos de formação de ligação carbono-carbono, sendo particularmente útil quando se substitui um ou mais hidrogênios do anel aromático por grupos alquila e acila, respectivamente. Na reação de acilação de Friedei-Crafts, o benzeno, quando tratado com cloreto de ácido e na presença de cloreto de alumínio, promove a formação de cetonas aromáticas. Essa reação também pode ser realizada na presença de anidridos e cloreto de alumínio, e é empregada na síntese do fenbufeno, conforme representado a seguir.

Considerando o texto e o esquema apresentados, avalie as afirmações a seguir.

I. Na formação do fenbufeno, a substituição dos hidrogênios do anel aromático ocorre preferencialmente na posição para em relação à posição orto, uma vez que o reagente é muito volumoso.

II. Na acilação de Friedei-Crafts, como mostrado no esquema, o cloreto de alumínio atua como ácido de Lewis, necessário para tornar o carbono reagente carbonilado (anidrido) mais nucleofílico.

III. No espectro de ressonância magnética de prótons do fenbufeno, todos os quatro hidrogênios no anel aromático, presentes na região da figura indicada por setas, são equivalentes, registrados como duplos dubletes e apresentam deslocamentos em uma mesma região do espectro.

IV. No espectro de infravermelho do fenbufeno, a presença de um sinal largo e forte- característico de deformação axial do grupo OH com frequência em torno de 3 300 cm^-1 - e de um sinal agudo na região de 1 750 - 1 800 cm^-1 - característico da deformação axial da ligação C = O - são usadas para a identificação de um grupo funcional do produto.

É correto apenas o que se afirma em